IDENTIFIKASI ALDEHIDA, KETON, KARBOKSILAT DAN ESTER

IDENTIFIKASI ALDEHIDA, KETON,

KARBOKSILAT DAN ESTER

I.                  PENDAHULUAN

A.    Dasar Teori

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting di dalam kimia organic,yaitu gugus karbonil C=O. Semua senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil.Gugus karbonil adalah senyawa yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton.Oleh karena itu banyak sekali sifat fisik dari yang lain senyawa-senyawa ini adalh mirip satu sama lainnya.

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO₃), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na₂Cr₂O₇) dan kalium permanganat (KMnO₄) (Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Karena banyak terdapat dialam, asam-asam karboksilat adalah golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-senyawa asam mempunyai nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa Latin yang menunjukkan asalnya. Tabel 12.8 memuat nama-nama asam berantai lurus beserta nama IUPAC-nya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga sering dinamakan sebagai asam-asam lemak (struktur  lemak secara terinci dibahas dalam bab berikutnya). Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam karboksilat terakhir) diperlukan awalan kata asam da akhiran at. Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α.

Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana. Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan hidrokarbon aromatiknya. (Ratna dkk , 2010)

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.      Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2.      Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3.      Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4.      Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat.

        Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:

a.   Suhu

b.  Perbandingan zat pereaksi

c.  Pencampuran

d.  Katalis

B.     Tujuan

1.      Mengetahui senyawa yang termasuk Aldehid, Keton, Asam Karboksilat , dan Ester.

2.      Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut.

3.      Mengetahui reaksi pada identifikasi Aldehid, Keton, Asam Karboksilat , dan Ester.

II.               METODE PRAKTIKUM

A.    Alat dan Bahan

Alat yang digunakan antara lain:

1.      Tabung Reaksi

2.      Rak Tabung Reaksi

3.      Gelas Ukur

4.      Pipet Tetes

5.      Gelas Piala

6.      Penangas

7.      Termometer

8.      Kertas Indikator pH

9.      Batang pengaduk

10.  Stirer

Bahan yang digunakan antara lain:

1.      Etanol (C₂H₅OH)

2.      K₂Cr₂O₇

3.      Isopropil Alkohol(C₃H₇OH)

4.      CH₃COOH

5.      H₂SO₄

6.      Butanol(C₄H₉OH)

7.      NaOH

8.      Iodin

9.      C₆H₅OH

10.  C₇H₆O₃

11.  Padatan fenol

12.  Larutan Fenol

13.  Aquadest

B.     Prosedur Kerja

Oksidasi Alkohol

Esterifikasi

Tes Iodoform

Identifikasi Alkohol Alifatik dan Aromatik

Keasaman Fenol dan Etanol

 Kelarutan Fenol

III.             HASIL DAN PEMBAHASAN

A.    Hasil Pengamatan

Oksidasi Alkohol

·         C₂H₅OH +K₂Cr₂O₇ à CH₃COH (asetal dehid)

·         C₃H₇OH +K₂Cr₂O₇ à C₂H₅COH(propanal)

Esterifikasi

· CH₃COOH + C₃H₇OH à C₃H₇-COO-CH3 + H₂SO₄ (katalis)

v  Meninbulkan warna merah kecoklatan dan berbau

· CH₃COOH + C₂H₅OH à C₂H₅-COO-CH3

· CH₃COOH + C₄H₉OH à C₄H₉-COO-CH3

v  Pengamatan setelah 10 menit ; tercium bau

Tes Iodoform

· C₃H₇OH+NaOH à bening + I₂à keruh kekuningan + NaOH + dipanaskan àLarut (didinginkan)à tidak tebentuk endapan

· C₂H₅OH+NaOH à bening + I₂à keruh + NaOH + dipanaskan àLarut (didinginkan)à tidak tebentuk endapan

· C₄H₉OH+NaOH à bening + I₂à agak keruh + NaOH + dipanaskan àLarut (didinginkan)à tidak tebentuk endapan

Identifikasi Alkohol Alifatik dan Aromatik

·         C₂H₅OH + FeCl₃ = larutan menjadi kuning

·         C₆H₅OH + FeCl₃ = larutan menjadi ungu terang

·         C₇H₆O₃ + FeCl₃ = larutan menjadi ungu gelap

Keasaman Fenol dan Etanol

·         C₂H₅OH , _PH=5,5 : 6 : 6,5

·         C₆H₅OH , _PH= 5 ; 5 ; 5

   

Kelarutan Fenol

2 butir fenol+H₂Oà Larut (06.39 menit)

2 butir fenol + NaOH 2M à larut (04.50 menit)

B.     Pembahasan

Pada praktikum kali ini praktikan melakukan pecobaan tentang identifikasi aldehid, keton, asam karboksilat dan ester. Pada percobaan oksidasi alkohol untuk melihat pembuatan suatu aldehida atau keton dapat disintesis dari suatu alkohol. Alkohol primer dan sekunder dapat bereaksi dengan oksidator kuat seperti kalium dikromat (K₂Cr₂O₇)_. Oksidator ion dikromat yang berwarna jingga,jika bereaksi sebagai oksidator akan direduksi menjadi ion kromium(III). Sehingga jika alkohol dioksidasi oleh oksidator ini, maka dapat diamati perubhan warna larutan yang terjadi. Praktikan melakukan oksidasi pada uji etanol dan uji propanol. Pada oksidasi etanol (C₂H₅OH) suatu alkohol primer yang  saat dioksidasi dengan K₂Cr₂O₇  menghasilkan larutan berwarna hijau dan tidak terlalu berbau, bau ini dihasilkan dari asetaldehid yang terbentuk. Sedangkan pada oksidasi propanol menghasilkan larutan berwarna hijau dan berbau menyengat yang dihasilkan dari propanol yang terbentuk.

KESIMPULAN

1. Pengoksidasian etanol sebagai alcohol primer menghasilkan asam asetat sebagai persenyawaan asam monokarboksilat.

2.   Pengoksidasian isopropanol sebagai alcohol sekunder menghasilkan dimetil keton sebagai persenyawaan alkanon atau alkil keton.

3.    Pewarnaan hijau yang dihasilkan disebabkan karena adanya ion Cr³⁺ saat kalium dikromat mengoksidasi alcohol dalam suasana asam.

4.      Etanol bisa diidentifikasi dengan FeCl₃ larutannya terjadi pemisahan fase

5.      Fenol diidentifikasi dengan FeCl₃ menghasilkan larutan ungu

6.     Asam sitrat diidentifikasi dengan FeCl₃  larutannya berwarna  merah- lembayung tua

7.      Keasaman Fenol lebih tinggi dibandingkan dengan etanol.

8.      Fenol dalam larutannya bersifat asam dan etanol lebih berifat netral

DAFTAR PUSTAKA

Svela, G.1985. Vogel, Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semi           Mikro. Jakarta: Kalman Media Pustaka

Latif,arul.2012.Laporan Alcohol Dan Fenol. http://arullatif.wordpress.com/2012/05/17/laporan-alkohol-dan-fenol/ ( Diakses: Minggu, 3 November 2013 pukul 13:45)

http://prakkimorg16a.blogspot.com/2012/11/normal-0-false-false-false-in-x-none-x.html diakses pada 16 November 2013 pukul 10.00 WIB.

http://iinfarmasi011.wordpress.com/2012/12/24/laporan-kimia-organik-sifat-sifat-kelarutan-senyawa-organik/ diakses pada 16 November 2013 pukul 10.00       WIB.