Sintesis Aspirin

Sintesis Aspirin

1.      Tujuan : Mengetahui proses pembuatan aspirin

2.      Dasar teori :

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun1853, seorang ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899 setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.

Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau  kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 135⁰C. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangn jantung.

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat.

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat.  Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH darikarboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986)

Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin. (http://id.scribd.com/)

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan.  Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.

3.      Alat dan bahan

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah labu bulat,cawan petri,batang pengaduk,penanggas air,corong dan kertas saring.Bahan yang dipakai adalah asam salisilat,asam sulfat pekat,asam asetat pekat dan aquades.

4.       Cara kerja

Ditimbang 2,5 gram asam salisilat lalu diukur 5ml asam asetat kemudian dimasukkan kedalam labu bulat dan ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat,digoyangkan labu bulat hingga semua bercampur.Kemudian dipanaskan selama 15 menit pada suhu 50⁰ C kemudian didinginkan dan ditambahkan 37,5 mL aquades lalu di aduk dan disaring menggunakan kertas saring.

5.      Hasil pengamatan

Terbentuknya endapan dikertas saring dan itu adalah aspirin.

6.      Pembahasan

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan anhidrat asetat dengan metode asetilasi. Aspirin merupukan turunan dari asetil salisilat yang sangat berkhasiat, diantaranya berfungsi sebagai analgetik, antiseptic, penghambat pembentukan hormon, agen peuretik, agen untuk mengatasi sindrom batter. Aspirin dapat dihasilkan dengan menggunakan reaksi esterifikasi dengan metode asetilasi. intetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3). Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan aspirin sampingan.  Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.
Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi sempurna.Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya.

Kesimpulan

Aspirin adalah obat antiseptik yang dapat dihasilkan dari proses eseterifikasi dengan metode asetilasi

Daftar pustaka

Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.

Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat Aspirin. Retrieved from Medicalera: http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin

Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd: http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin

Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia: http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.